baikal,
можно ехать через Тулу, но мне тамошний приятель посоветовал огородами, чтобы не попасть в возможную пробку. "Огороды" выглядят так (хотел на Гугле проложить, но там путаница какая-то, шоссе упирается в никуда, и так и не понял, как рисовать маршрут):
- прямо перед Тулой (кажется, сразу за местом, обозначенным как Медвянка) будет поворот направо. Его неплохо видно, он с таким разделительным треугольником. По нему и уходишь
- едешь прямо по улице (вроде бы улица Карпова), вокруг сплошь автосервисы и магазины стройматериалов, упираешься в Т-образный перекресток со светофором (это Московское шоссе), уходишь на нем направо
- едешь по шоссе (с левой стороны ряд автосалонов, чуть ли не десяток подряд) прямо (в сторону Москвы), до его пересечения с магистралью М2 (Москва-Белгород). Там уходишь под острым углом налево - и прямиком до Орла. Если слева от тебя АЗС "Роснефть" и пост ДПС, значит ты проехал тот самый поворот на Орел, и надо развернуться

По расстоянию длиннее, чем через Тулу, зато начиная с Московского шоссе средняя скорость движения довольно высокая, и пролетаешь вмиг, тогда как в Туле вроде как можно зависнуть.
Если будешь покупать Тульские пряники, бери на АЗС ТНК

Там гораздо дешевле, чем на придорожных лотках.
Заправляться лучше, как мне кажется, в Веневе, там на Лукойле самый дешевый бензин.